Der nicaraguanische Fluß markiert über eine weite Strecke seines Laufes die Grenze  zu  Costa Rica. An seinen Flanken und Nebenflüssen  findet  man eine noch weitgehend unberührte Dschungelland- schaft mit artenreicher Fauna. Nur wenige Sied- lungen unterbrechen das dichte Grün an den Ufern des zweitlängsten Flusslaufes in Mittelamerika. Noch am Nicaragua-See gelegen ist San Carlos der notwendige, wenn auch wenig attraktive Ausgangs- punkt jeder Fahrt auf dem Rio San Juan. Ein paar Stunden flussabwärts liegt El Castillo, das seinen Namen der alten spanischen Festung verdankt, die den kleinen Ort optisch beherrscht und im 18. Jahrhundert dem Treiben des berüchtigten Piraten

Henry Morgan ein Ende setzen sollte. Heute ist El Castillo Weltkulturerbe.

Der in manchen Landkarten eingezeichnete Ort Bartola ist als solcher kaum zu erkennen, an der Mündung des Bartola in den San Juan liegt jedoch das gleichnamige Schutzgebiet mit einer kleinen Forschungsstation und Übernachtungsmöglich- keiten.
Das frühere Greytown und heutige San Juan del Norte blickt auf eine wechselvolle Geschichte zurück, die vor allem von Schmugglern und Piraten geprägt war. Es liegt grandios an der Mündung des Flusses ins karibische Meer. Hier befindet sich auch die einzige luxuriöse Lodge des gesamten Flusslaufes, die Sportfischer aus aller Welt anzieht.